¿Cómo aplicar retenciones automáticamente en la factura de venta?

En la organización seleccionar la opción: La Organización es Agente Retenedor en la Fuente por Renta.
Ingresa a Configuración → Organización y en la parte inferior en las responsabilidades fiscales marca esa opción.

Configurar en el cliente la opción: En la Venta NO POS Causar Retención en la Fuente por Renta.
Ingresa a Contactos → Relación de contactos y en la pestaña de clientes los buscas, lo abres y le das clic en editar.

Debes configurar en los ítems el % rete fuente por renta.
Ingresa a Inventario → Lista de ítems y buscas el ítem y le das editar para que realices esta configuración.